Ajax - Tottenham 2-3 (3-3): Lucas Moura xuất thần, HLV Pochettino gặp Liverpool tại Madrid04:17, 09/05/2019
Tottenham - Brighton 1-0: Alli kiến tạo, Eriksen lập siêu phẩm, Pochettino củng cố thêm vị trí thứ 305:06, 24/04/2019
Man City - Tottenham 4-3 (chung cuộc 4-4): Son Heung Min, Llorente hạ HLV Pep Guardiola vào bán kết04:56, 18/04/2019
Tottenham - Arsenal 1-1: Ramsey mở tỷ số, Kane gỡ hòa, Aubameyang hỏng 11m, Lucas Torreira thẻ đỏ21:21, 02/03/2019
West Ham - Tottenham 1-3: Son Heung-min ghi bàn trở lại, Llorente ấn định chiến thắng04:53, 01/11/2018
Tottenham Hotspur - Watford 2-2 (luân lưu 4-2): Thủ môn Gazzaniga giúp Hotspur thắng nghẹt thở04:18, 27/09/2018