Tottenham - Crystal Palace 4-0: Van Aaholt phản lưới, Son Heung-Min, Lamela lập công00:25, 15/09/2019
Tottenham - Everton 2-2: Eric Dier, Eriksen lập công, Walcott, Tosun níu chân HLV Pochettino 23:57, 12/05/2019
Ajax - Tottenham 2-3 (3-3): Lucas Moura xuất thần, HLV Pochettino gặp Liverpool tại Madrid04:17, 09/05/2019
Man City - Tottenham 1-0: Phil Foden nhấn chìm Tottenham giúp Man City trở lại ngôi đầu18:25, 20/04/2019
Tottenham - Crystal Palace 2-0: Son Heung-Min, Eriksen giúp HLV Pochettino giành lại vị trí thứ 3 08:20, 04/04/2019
Chelsea - Tottenham 2-1 (2-2,pen 4-2): Kante, Hazard tỏa sáng, Maurizio Sarri gặp Pep ở chung kết04:26, 25/01/2019