HLV Mourinho đã tận hưởng một mùa hè chuyển nhượng thành công với sự trở lại của Gareth Bale từ Real Madrid, cũng như chiêu mộ các hậu vệ Joe Rodon, Sergio Reguilon và Matt Doherty, thủ thành Joe Hart, tiền vệ Pierre-Emile Hojbjerg và tiền đạo Carlos Vinicius mượn từ Benfica. Và HLV Mourinho nói khi chào đón tân binh cuối cùng: “Đây là một cơ hội tuyệt vời để công khai cảm ơn các sếp của tôi, hội đồng quản trị của tôi, Chủ tịch Levy… vì những gì họ đã làm cho đội thật tuyệt vời! Trong một thời điểm khó khăn như hiện tại mà tôi vẫn nhận được rất nhiều sự bổ sung, CLB thật sự đã thực hiện một nỗ lực đáng kinh ngạc. Ngài Levy đã cho thấy rõ khi có khát vọng, ông ấy là một thiên tài trong các giao dịch. Bây giờ là phần việc của tôi và của đội ngũ cộng sự, là giúp các cầu thủ trả lời một cách tích cực và đội hướng đến một mùa giải tốt”.
Tottenham gây tiếng vang với chiến thắng gần nhất hủy diệt Man.United 6-1 ngay tại Old Trafford, là chiến thắng thứ 2 sau 4 vòng đấu Premier League - còn lại hòa 1 thua 1. Tính tổng thể, Totenham đã thắng 6 trong 8 trận trên mọi đấu trường mùa này, bao gồm chiến thắng trước Chelsea trên chấm phạt đền để vào tứ kết Cúp Liên đoàn.
Thương vụ đáng chờ đợi nhất là Gareth Bale vẫn chưa thể ra sân vì vấn đề về đầu gối, nhưng đang tập luyện tốt khi không làm nhiệm vụ đội tuyển và có thể sẵn sàng ra mắt trở lại cùng Tottenham sau 7 năm ở trận đối đầu West Ham vào Chủ nhật. HLV Mourinho xác nhận: “Gareth đến và đang gặp một vấn đề thể chất. Nhưng hiện cậu ấy đang làm việc rất tốt. Đã có nhiều cải thiện về mọi thứ, trong mọi dữ liệu và mọi khía cạnh. Có thể Gareth sẽ chơi vào Chủ nhật, nếu không, cậu ấy sẽ chơi vào thứ năm (gặp LASK ở Europa League). Chúng tôi quan tâm đến cậu ấy nhiều như cậu ấy quan tâm đến Tottenham. Chúng tôi sẽ đưa ra quyết định tốt nhất cho Gareth và đội bóng”.