HLV Pep Guardiola đã thực hiện 10 sự thay đổi trong chuyến đi đến phía Tây Nam nước Anh, nhưng Man.City vẫn chật ních các cầu thủ đẳng cấp quốc tế. Mặc dù vậy, đội bóng 6 lần thắng FA Cup và đang xếp thứ 2 Premier League mùa này, đã vấp phải sức phản kháng mạnh mẽ từ đối thủ vốn kém họ 72 bậc theo thứ hạng tại bóng đá Anh. Ở phút 59, bất ngờ đã xảy ra khi Alfie May dứt điểm từ cự ly gần mở tỷ số cho Cheltenham.
HLV Guardiola buộc phải gia tăng sức mạnh, với trụ cột Ruben Dias, Ilkay Gundogan và Joao Cancelo lần lượt vào sân và công cuộc đáp trả cũng bắt đầu. Phil Foden gỡ hòa phút 81, trước khi Gabriel Jesus và Ferran Torres đã khiến cơ hội gây sốc của đại diện League Two tan biến. HLV Guardiola lý giải sau chiến thắng nhọc nhằn: “Chúng tôi đến đây với sự khiêm tốn và có phẩm chất để tạo ra sự khác biệt. Họ đã sử dụng chất lượng của họ trong vòng cấm, họ cao hơn và tốt hơn chúng tôi ở đó. Rất khó để kiểm soát điều đó. Phil Foden đang ở trong một thời điểm tuyệt vời và với sự tự tin tuyệt vời, và một lần nữa cậu ấy đã thật ấn tượng trước khung thành”.
Ra sân trước đó, nhà đương kim vô địch Arsenal và là đội giữ kỷ lục 14 lần thắng giải, đã thất bại với tỷ số 1-0 trước Southampton sau bàn phản lưới nhà của Gabriel. HLV Mikel Arteta - người đã thực hiện 7 sự thay đổi so với chiến thắng 3-0 trước Newcastle vào thứ hai, khi Pierre-Emerick Aubameyang và tiền vệ Emile Smith Rowe đều vắng mặt - đánh giá: “Chúng tôi đã có một giấc mơ là tái lập thành tích vô địch như năm ngoái, nhưng giấc mơ hôm nay đã kết thúc. Tôi thất vọng với cách chúng tôi để thủng lưới, nhưng tôi không thể trách cứ nỗ lực của các cầu thủ”.
West Ham, đội sẽ đối đầu với ManiUnited hoặc Liverpool ở vòng tiếp theo, đã đè bẹp đội hạng 3 Doncaster với tỷ số 4-0. Trong khi đó, các đại diện khác của Premier League như Brighton và Sheffield United cũng giành quyền vào vòng 5.
Ở một diễn biến khác, Swansea đánh bại Nottingham Forest với tỷ số 5-1, trong khi Bristol City đánh bại Millwall 3-0. Barnsley đánh bại đội dẫn đầu giải hạng Nhất, Norwich với tỷ số 1-0.