Sterling còn một năm hợp đồng tại Man.City, nhưng theo Sky Sports News, nhà vô địch Anh đang yêu cầu mức giá lên đến gần 60 triệu bảng. Trong khi đó, Chelsea tin rằng mức giá công bằng hơn sẽ vào khoảng 35 triệu bảng, bằng với những gì Bayern Munich có thể trả cho tiền đạo Sadio Mane của Liverpool. Mặc dù vậy, với việc Sterling mới 27 tuổi - trẻ hơn 2 tuổi 8 tháng so với Mane - tức là đóng góp của anh ở đội bóng mới còn rất lớn và cũng còn khả năng sinh lời, nên đây là cơ sở để Man.City đòi hỏi mức giá cuối cùng cao hơn.
Sterling đã giành được 4 chức vô địch Premier League, 4 League Cup và một FA Cup tại Man.City kể từ khi gia nhập đội vào mùa hè năm 2015 từ Liverpool. Ngôi sao 27 tuổi này đã thi đấu 339 trận cho Man.City, ghi được 131 bàn thắng. Tuy nhiên, mùa qua HLV Pep Guardiola đã không còn đảm bảo vị trí xuất phát cho tuyển thủ Anh, cầu thủ chạy cánh này chỉ đá chính 5 trong 12 trận ở Champions League, và không được sử dụng tới 9 lần ở Premier League.
Trước kỳ chuyển nhượng tháng Giêng mùa qua, Sterling đã công khai mong muốn ra đi để tìm kiếm cơ hội thi đấu thường xuyên. Mục tiêu của cầu thủ này là ra nước ngoài chơi bóng, tuy nhiên, nếu phải ở lại trong nước thì London là nơi anh muốn đến nhất. Sterling bắt đầu sự nghiệp của mình trong học viện của Queen's Park Rangers ở phía tây London, anh cũng lớn lên dưới cái bóng của sân Wembley huyền thoại trước đến với Liverpool vào năm 2011.
HLV Thomas Tuchel được biết rất ngưỡng mộ Sterling, và ban lãnh đạo The Blues tin rằng cầu thủ tấn công này phù hợp với phong cách chơi bóng của Chelsea hơn là Romelu Lukaku, người sẽ được cho mượn trở lại đội bóng cũ Inter Milan vào mùa giải tới. Theo Sky Sports News, thương vụ này chỉ còn là vấn đề thời gian và Lukaku sẽ không còn đường quay trở lại với Chelsea - CLB đã trả 97,5 triệu bảng để có anh vào mùa hè năm ngoái, nhưng cầu thủ người Bỉ chỉ ghi được 8 bàn thắng ở Premier League sau 26 trận ra sân.
HLV Thomas Tuchel vẫn đang chờ sự ủng hộ từ ông chủ mới Todd Boehly. Sân Stamford Bridge sẽ bắt đầu kỷ nguyên mới sau khi CLB được tiếp quản bởi nhóm nhà đầu tư do Todd Boehly đứng đầu, sau thương vụ chuyển giao trị giá 4,25 tỷ bảng đã hoàn tất vào tháng 5. Tuy nhiên, người hâm mộ Chelsea đã tỏ ra nóng ruột về việc thiếu hoạt động chuyển nhượng so với các đối thủ chính của họ. The Blues đã chia tay 2 trung vệ Antonio Rudiger và Andreas Christensen, cùng tiền vệ Danny Drinkwater nhưng cho đến nay vẫn chưa chào đón được tân binh nào.
Thông tin gần đây, The Blues đã có một thỏa thuận miệng với trung vệ Jules Kounde của Sevilla, và nhiều khả năng một thỏa thuận sẽ hoàn thành trước ngày 30-6. Các trung vệ khác nằm trong tầm ngắm còn bao gồm Presnel Kimpembe của Paris Saint-Germain, Jose Gimenez của Atletico Madrid và Josko Gvardiol của RB Leipzig. Phía trên, Chelsea sau khi chứng kiến tiền vệ Aurelien Tchouameni của Monaco gia nhập Real Madrid, hiện đang nhắm đến Ibrahim Sangare của PSV là một trong những lựa chọn thay thế.
