Đêm thứ tư, chỉ sau hơn nửa tháng từ trận thua ngược đáng tiếc 2-4 ở mặt trận Premier League, Tottenham đã trở lại sân Emirates và họ đã không để những điều đáng tiếc xảy ra lần nữa. Các pha lập công của Son Heung-min và Dele Alli ở các phút 20 và 59 đã giúp Gà trống đòi lại món nợ đó và đồng thời loại bỏ Arsenal khỏi mặt trận Cúp Liên đoàn.
Tottenham tiếp tục tỏ rõ chất lượng, tuy nhiên, để có tể chạm tay vào danh hiệu đầu tiên kể từ sau danh hiệu Cúp Liên đoàn năm 2008 thì thầy trò HLV Mauricio Pochettino vẫn còn rất nhiều việc phải làm. Đầu tiên sẽ là 2 trận bán kết đầy gian khó trước đối thủ cùng thành phố Chelsea - đội đã đánh bại Bournemouth ở tứ kết nhờ bàn thắng duy nhất của Eden Hazard. HLV Pochettino đánh giá về kết quả bốc thăm: “Một kết quả bốc thăm rất khó khăn, đó là một trận derby London khác. Chelsea là một đội bóng tuyệt vời, nhưng chúng tôi rất phấn khích. Được vào bán kết là điều tuyệt vời đối với chúng tôi”.
Và dù bất kỳ đội thắng ở cặp đấu bán kết này, thì họ cũng chưa thể vui mừng sớm. Bởi gần như chắc chắn, đội bóng chờ đợi họ ở chung kết chính là đương kim vô địch Man.City - đội cũng đang rõ ra rất mạnh ở mọi mặt trận mùa này. Kết quả bốc thăm chỉ đưa đoàn quân của HLV Pep Guardiola đối đầu Burton - một đại diện của League One (hạng 3 trong thang bậc các giải vô địch Anh). Đây cũng là lần đầu tiên trong lịch sử Burton góp mặt ở bán kết.
Lượt đi
8/9-1-2019 Tottenham - Chelsea
8/9-1-2019 Man.City - Burton
Lượt về
22/23-1-2019 Chelsea - Tottenham
22/23-1-2019 Burton - Man.City