Ancelotti là một trong những HLV thành công nhất của kỷ nguyên hiện đại, khi đã giành được 21 danh hiệu và chỉ đạo hơn 1.200 trận đấu. Ancelotti đã tham gia huấn luyện kể từ khi bắt đầu sự nghiệp của mình với Reggiana vào năm 1995. Ông hiện đang trong hiệm kỳ thứ 2 dẫn dắt Real Madrid, và cũng đã dẫn dắt Juventus, AC Milan, PSG, Chelsea và Bayern Munich. Ancelotti được xem là một chuyên gia Champions League, đã giành được 3 danh hiệu cũng như các chức vô địch quốc gia ở Iialia, Pháp và Anh.
Tuy nhiên, sự nghiệp đó xem ra không có nhiều ý nghĩa đối với cơ quan điều hành bóng đá châu Âu UEFA, khi theo Corriere dello Sport đưa tin, UEFA mới đây viết thư cho nhà cầm quân 62 tuổi để cảnh báo rằng ông cần phải gia hạn chứng chỉ huấn luyện của mình. Bằng cấp của Ancelotti được cho đã hết hạn vào ngày 31-12-2021, có nghĩa là ông đã quản lý Real Madrid một cách bất hợp pháp trong tháng qua. Vẫn chưa rõ liệu vị chiến lược gia người Italia có phải xin dời lại kỳ thi của mình hay không, vì Liên đoàn Tây Ban Nha đã liên hệ với UEFA để tìm cách làm rõ vấn đề này.
Đây là vấn đề mới mà HLV Ancelotti phải quan tâm khi ông đang cố gắng dẫn dắt Real vô địch La Liga mùa này. Ancelotti trở về từ Everton vào mùa hè, và hiện giúp Los Blancos tạo cách biệt 4 điểm so với Sevilla ở ngôi đầu sau 22 trận. Tại Champions League, sau khi đứng đầu bảng, Real cũng vào vòng 1/8 đội Champions League và sẽ đối đầu với CLB cũ của Ancelotti là PSG vào tháng tới.
